袁保恒病殁于河南开封任内，第二年清廷把袁保恒的捐款移奖袁世凯。清朝盛行捐官，袁世凯因不善制艺，乡试落第，得到叔父的余荫，为中书科中书。他并不把这个捐官放在里，不过他自己是个落第书生，叔父已死，没有人督教他了，这时他把所有的诗文和书籍都用一把火烧掉，自己对自己说：“大丈夫志在四方，岂能郁郁久困在笔砚之间以自误岁月？”

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宁今淮，清代为陈州府首县），与袁订文，袁年十九，徐廿五，两人称莫逆，时相过往。徐京应试，因阮羞涩，无法启程，袁素轻财尚侠，且自命和徐是义之，于是到张罗，替他筹到一笔资金，以壮其行。徐晋京，果然一试而酬。及袁返里后，和他音问渐疏。数年后，徐探知袁蛰居故里，便写信劝他外谋事，为之计。袁经老友一番劝告，心为之动，乃筹妥川资，并携带家中仅有的细古玩，遄赴上海，打算叩访当时以同知官上海利厅的王雁臣老师。这时沪上青楼中有一名叫吕商英的，三年前曾下嫁某商，以不见容于大妇，遂下堂重旧业。虽年近信，而秀丽依然。世凯偶于座上遇见，惊为天人。商英善琵琶，袁亦此技，引为知音，遂成幕之宾，晨昏颠倒，乐不思蜀。他赠商英一对联句云“商妇飘零，一曲琵琶知己少；英雄落魄，百年岁月怀多”。不久他所携带旅费，都了缠之资，当年溷迹金陵困顿旅途的苦况，又重现于目前，不过，这次和上次不同的，离家时还带些古董可以变卖，或可济燃眉之急。于是找两个鼻烟壶，为其叔祖袁甲三之遗。壶各长三寸，径半寸，质玛瑙，甚鲜明，中现龙凤纹，价值2000余金，托一位嫖友把这一对玛瑞鼻烟壶转押上海陆巡，得500金。事有凑巧，这位陆巡是王雁臣的亲戚，陆便把这对鼻烟壶给王雁臣看。王一看，便认这是袁家的宝，追问何以会落到陆的手中。陆将经过说给王听，王始知袁已到沪月余，因连平康对他避不见面，现在床金尽，竟押售祖度日，急急派人把袁找来，严加责备。袁被王老师严词责问，不禁潸然泪下，自怨自艾，缕述艰窘，王知这门生才有余而德不足，遂于言词中，加以刺激，促其反省。允其暂住，袁在窘迫中获得安之所，自万幸。从此刻苦奋励，闭读书，每日学作楷书与笔札，历时两月，足不。王雁臣每，尝暗中窥袁动态，见其奋勉攻读，一洗从前恶习，并察阅他所作的笔札亦渐畅达意，便欣然资为袁赎回二玛瑙壶。

袁世凯早年受堂叔袁保恒督教最严，袁也最畏敬袁保恒，所以在他随袁保恒在北京读书那三年，最为驯顺，书也读得很多。袁保恒认为袁思虑太多，防患太，遇大事必须当机立断。这些提示，对袁世凯后来任事决断有很大影响。因为，在袁来说，他的亲生父亲和他接近太少，嗣父则过于溺他，对他有厚教诲的，则是在他亲父和嗣父都已去世后，认真他的堂叔袁保恒。

他的“四方之志”并未落空，光绪六年（1880年）冬天，庆军统领吴长庆督办山东海防，王雁臣向吴推荐袁世凯，吴长庆就调他到山东军营中。

陈寿撰《三国志》，描绘曹幼年生活和嗜好，细腻而生动，后来罗贯中借此发挥，千古而下，把曹孟德塑造成历史上最特的雄。那段故事是说曹童年时曾向一位有知人之术、会品评人的许劭请教自己的未来，许劭说他是“治世之能臣，世之雄”，曹闻之大喜而去。由此可见曹童年时即以雄自许。袁世凯也是一样，他19岁时曾在陈州府城隍庙前找一位很名的相命先生看相，这位江湖术士大约70多岁，招牌叫“瞿然惊神算”。这位先生对袁端详很久，用极端严肃的吻说：“公天广阔，来自富贵之家，少年英发，人地，中年位跻公卿，50岁微有挫折，但正是以退为，祸为福倚，此后有七年大运贵不可言。”袁辞后，瞿然惊望着他的背影说：“此不同凡人，如宿命论定，乃世之枭雄。”那时陈州有一位翰林学士段晴川，知人论世。有独见之明，凡经他品题之人，莫不声誉噪起。袁也曾往谒，段学士认为袁的功业将凌驾其叔祖袁甲三之上，但才气有余而制艺不足。

袁在家乡时间不多，因此一直没有好好读书，他的好是饮酒和驰，每饮酒必豪饮数斗，骑则驰骋郊原。当时陈州府的太守吴重熹，也是袁的父执，常常劝戒袁，但袁并不接受。