可以说连氏家族所购买的房产虽然不多，但却往往都是当时还不起的黄金地段。比如其在台北南京西路的房地产，买下这房产之时，连家曾因手现金不足，而向彰化银行贷款。随后南京西路日渐发展，这块本不起的土地竟成了商业旺铺。连家因此将此地租给当时还名不见经传的味全公司，后来这里竟成为味全公司的发迹之地。

台湾公职人员财产申报制度建立后，连战先后申报五次，财产变动的情形不大。房地产分，主要有五大项：第一大项是台北市南京西路的房地产；第二大项是位于中山北路五段的房地产；第三大项是位于天母东路的房地产；第四大项是位于台北市大安区的房地产，其实也是连战在退休前所一直居住的一品大厦；第五大项是桃园的鸿禧山庄。前四房地产，正好说明连战随同父母返台后，所居住的四所在地。

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生，是一个例外。此刻乘坐着自己的专车奔驰在台北连通着山、大溪之间的速公路之上的“中华防务科技有限公司”的连胜文望着窗外秀丽的景也不得不叹自己的父亲在房地产领域的确目光如炬。

直到今天连战家族每年还要缴纳一千万到两千余万新台币的税额。每年的纳税额，视票息及利分的情形而定。主要的所得来源有两：一是租金，一是票利。这也大致说明了连家财产的分布情形，一是房地产，一是票。连家的房地产几乎全是连战的父母因居住需要而购置，而其中最争议的应是1993年买下的桃园鸿禧山庄的别墅。

而连战购买“一品大厦”则更是无心柳之举。1975年，连战在没有心理准备的情况下外调萨尔瓦多。天母东路的房当然不能空着，连母就将其租。1976年底，连战匆匆返回台湾时，天母东路的房还有房客。但那时，连战已是三个孩的父亲，因为希望连胜文能念复兴小学，就向国泰建设公司预定了当时“一品大厦”的房。一品大厦是在1978年左右房的，当时一坪约十万元（新台币），已是当地极昂贵的房。没想到，后来正遇上第二次石油危机，房市狂涨，又于1982年狂跌极萧条期。再后来，因1987年起的宽松货币政策，房地产价格再次狂飙。然而这些，都不是当年只想送小孩念复兴小学的连战夫妻所能预料的。

连氏夫妇则在当时的郊外，即目前的台北市中山北路五段买下一块地，盖了一栋平房。这块土地后来改建成永胜大楼，成为连家主要的租金来源。那年，连母赵兰坤看中这块土地与“光”实在无关。连战的父母―历史学家连震东夫妇原意在此养老，选择当时被视为极为偏僻、房前路如月球表面凹凸不平的中山北路五段，很单纯地认为此离荣民总医院近，将来如果养老，遇有病痛就医比较方便。未料到，随着台湾后来四十年的发展，昔日的中山北路五段会成为今日的繁华之地。

1989年，台湾地区“财政”举办优良纳税人表扬时，当年全台湾纳税最多的前十名优良纳税人中，有两位不名者。但“财政”上下都很清楚，其中一位就是连战。当年连战所缴纳的综合所得税，便已经在全台湾排名第四，缴纳的税额超过两千万新台币。不过虽然曾经是优良纳税人第四名，其实并不代表连战富有的程度全台湾地区排名第四。事实上，那一年的前十名优良纳税人中，许多知名的财团负责人都未列其上。就连“财政”的官员也承认，能成为前十名的优良纳税人，“避税”的功夫都不太到家。

连家的房地产几乎全是连战的父母因不同时期的居住需要而购置。其中，最争议的应是1993年以连震东文教基金会的名义买下的桃园鸿禧山庄的别墅。当时，方有意将此地作为连震东纪念馆，置放连震东的遗。但因发现当时的对门邻居就是，在门禁森严的情况下，设立可以让大众参观的纪念馆本不可行。1998年，连战了解到这项购置其实是