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对于袁术，吕布跟此人矛盾太多，拒绝了人家和亲的请求，又杀了他的特使，之后刀兵相见，目前已是仇人。但是曹是吕布的敌人，也是袁术的敌人，敌人的敌人其实是朋友，据这个说法，向袁术求援并非不可能。吕布于是率领1000多人杀下邳城，主动向曹军发起挑战，双方混战一气，但吕布并不恋战，杀了一阵，主动撤回城里。吕布的目的达到了，他此次军事行动为的是掩护特使城。

吕布的特使是许汜和王楷，他们的情况不详。吕布集团失败后手下很多武将和谋士只留下了名字，而没有详细的个人事迹。这并不奇怪，历史往往是成功者的舞台，如果吕布成功了，想必许汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至诸葛亮那样的人吧。

袁术那边虽然愿意支援一下，但动作很慢，他想等吕布被消灭得差不多了再手。而张杨那边更不顺利，刚一起兵就被手下将领杨丑杀了，杨丑转而投降曹。不过，没有多久张杨手下另一个将领眭固把杨丑杀了，率投降了袁绍。

当初都是陈登这小劝他与袁术反目投靠了曹，如今看来曹不可信，陈登更不可靠，还是袁术算是一伙的。现在陈登正在曹指挥下攻城呢。吕布越想越生气，越生气心里越着急。吕布决定不再坐等，为了争取袁术的支援，他决定亲自送女儿到寿，向袁术求救。吕布的女儿年龄不详，吕布也不再妻是否愿意，他把女儿用丝绵裹在自己背上，准备亲自护送城。吕布刚一城，外面的曹军发现拼死抵挡，同时箭齐发，吕布虽然是一世名将，但也无可奈何，又害怕背上的女儿受伤，只好退城内。

既然正、副参谋长一致认为不能放弃，曹定了攻城的信心。郭嘉给曹了个以城的主意，将下邳城附近的泗、沂引向城里，得城内一片汪洋，吕布守起来就更加困难了。

曹想撤军，这时郭嘉和荀攸都来劝他，现在已经到了节骨上，一定不能松气，如果让吕布缓过这气，日后再解决他就更困难了，郭嘉认为：“当年项籍有70余城，从来没有打过败仗，但一朝失势导致死国亡，这是他恃勇无谋造成的。现在吕布每战必败，已经气衰力尽，内外皆困。吕布的势力比项籍差得远，而现在的情况比项籍还不如，如果乘势攻之，一定可以将其擒获！”荀攸也分析说：“吕布自彭城以来连战皆败，锐气已衰。三军以将为主，将衰军队就没有斗志。陈虽然有些智谋，但现在他的计谋已来不及施展，趁着这劲猛攻，一定可以拿下吕布！”

下邳城里的吕布此时心里更着急，许汜和王楷走后不见回音，吕布为当初不送女儿到寿去而特别后悔。

救，至少能提振一下士气，于是吕布给他写了封信，派人潜城去，送往河内郡。

许汜和王楷不称袁术为“明公”，而是一一个“明上”，实际上就是承认袁术这个皇上，这让袁术听了很舒服。同时，袁术也想到自己与吕布再闹得不痛快也是齿相依的关系，吕布如果被消灭，曹收拾自己就更加容易，所以袁术决定还是得。

p;城里的守军士气更加低迷，他们虽然是一支能征惯战的队伍，但此时被困在下邳城内，擅长的战法施展不来，粮草消耗得很快，外面没有援兵的消息，个个人心惶惶。

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其实攻城的一方也不顺利，下邳城久攻不下曹也很痛，大军长期滞留在徐州一带，南郡的张绣，荆州的刘表，冀州的袁绍，关中的腾、韩遂，这些人此刻都在盯着徐州的战局，会不会趁打劫，真的很难说。如果现那样的情况，自己仓促回军，岂不是兴平元年兖州之叛的重演？

曹人在徐州，心里一直惦记着许县，这时又传来情报说张杨在东市起兵，打支援吕布的旗号，向下邳杀过来，这让曹对许县的局势更加担忧。曹不怕张杨杀过来，他怕张杨杀到许县去，张杨虽然构不成致命的威胁，但他带一闹，四周的实力派们更要蠢蠢动了。张杨起兵的东市不知何地，应该在河内郡，有人认为是下邳城的东市，那肯定是不对的，张杨此刻应该距这里还很远。

不怎么说，吕布梦都在渴盼着的两个人都来不了了，一个人还不想

许汜和王楷在吕布的亲自掩护下了下邳城，来到寿，见到了袁术。袁术还在生吕布的气，对许汜和王楷说：“吕布不愿意联姻，失败是必然的，吗还要来告诉我？”许汜和王楷赶忙为吕布解释：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹的下一个目标就是明上。”