没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生异心。”新任冀州牧的董昭也劝曹：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想的很难说。”

听完他们的话，一个说法是曹也后悔了，派人去追，结果没追上。另一个说法是，曹没有采纳他们的建议，而是说：“可是我已经答应他了。”

分析一下，后面一个说法或许更合理。如果曹后悔，怎么都能追回成命，他派刘备去执行任务有着成熟的考虑。一个考虑是刘备对徐州、豫州一带的情况最熟悉，对袁术也熟悉，去执行这项任务，是最合适的人选。另一个考虑是，目前自己人手比较张，袁绍那边消灭公孙瓒以后已开始了行动，袁绍还派人去联络刘表和张绣，想给曹来个两面夹击，情报显示孙策的主力也有北上的意图，在曹里到都是敌人，他都得分兵应对，相对来说阻击袁术的任务次要一些，能挡住最好，挡不住也坏了大局，在派不太多人的情况下，让刘备去，利用他的名气弥补人的不足，也是一个恰当的安排。

阻击任务不复杂，很快完成了。

理说刘备应该率返回许县，但刘备没走。这时董承、王服、辑、吴硕等人密谋叛的事情败，所有参与这件事的人全被诛三族，其中包括董承的女儿董贵人。

消息传到徐州，刘备知自己没退路了，曹一定会继续追查，迟早查自己也是这场政变的参与者之一，刘备觉得只能跟曹彻底撕破脸了。

建安四年（199）底刘备在下邳突然动手，杀了曹任命的徐州刺史车胄，宣布与曹决裂。朱灵、路招没有阻止，推测起来刘备可能在行动之前已经把他们打发走了，刘备可以假称任务完成回军，让朱灵、路招先行，待他们离开徐州后就动手。

曹怒火中烧，终于被刘备算计，让他又恼又愧。曹迅速署，派一支人去征讨刘备。但他派去的人很奇怪，一个是刘岱，一个是王忠，结果刘备没费多大劲儿就把刘岱、王忠打败了，之后还教训他们：“像你们这样的，来上几十个、上百个又能把我怎么样？就是曹亲自来，结果怎么样也说不好！”

之后刘备立即几项决定，以左将军的份表奏关羽代理下邳国相，让他守下邳，自己率张飞等人驻守小沛，好与曹军一步周旋的准备。同时，派孙乾前往袁绍那里联络，再次表明支持袁绍的态度，联络泰山帮以及徐州、兖州、青州一带的反曹力量，结成联盟。

袁绍此时正准备倾尽全力南下，志在必得，孙乾见到袁绍，表明来意，袁绍自然求之不得。联络泰山帮方面也有收获，虽然臧霸仍然支持曹，不愿和刘备结盟，但泰山帮的二号人东海郡太守昌豨被争取过来，响应刘备。有了昌豨的支持，刘备在下邳、小沛一带的势力迅速壮大，手下有了几万人。

曹决定亲自率兵征讨徐州，对此大多数智和将领都表示反对，曹则持要去，他认为：“刘备是天下豪杰，现在不打败他，日后必是大患。袁绍虽然有大志，但他优柔寡断，不会立即采取行动。”曹的想法得到了郭嘉的支持，郭嘉认为只要此次行动速度快，可以到两边不耽误。

曹于是亲率一支人直扑徐州，刘备没有料到局势到了这程度曹还有力照顾他一下，当侦察兵向他报告说曹亲自来了，刘备大吃一惊，但还是不太相信。