2000年9月28日，又发生了一件令希拉里难堪的事情。国众议院拨款委员会调查之后称，希拉里乘坐政府专机为自己办私事，让纳税人的钱为自己的潇洒旅行结账。

是纽约州地位重要，民主党由希拉里较为有利。在当时的情况下，希拉里面临的竞选形势有利有弊。有利条件是：第一，有民主党的支持。克林顿明确支持希拉里参加竞选。第二，初步民意测验表明希拉里领先于纽约州、市现领导人。第三，希拉里名声大，竞选筹款难度小于别人。希拉里的不利条件是：第一，对纽约来说她是外乡人，选民对她缺乏了解。第二，纽约政情复杂。第三，她在白前也曾卷一些经济问题丑闻之中。第四，纽约州一向以保守著称，共和党势力大。第五，希拉里需要面对一个共同的课题：现在全50个州中，只有3位州长是女；100位联参议员中，只有9位是女。

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尽有“第一夫人”的光环，但希拉里的竞选之路也并不平坦，在希拉里的竞选过程中，有这样一个故事，足可以看她所遭遇的艰辛：

饱受委屈的妻，盛气凌人的女权主义者，卓尔不群的律师，财政大权的纵者，独立的思想家，定不移的官员，哪一个，才是真实的希拉里。

1999年7月6日，希拉里成立了竞选委员会，正式在纽约州竞选联参议员。她的竞选活动轰轰烈烈地开始了。

投票、计票工作张地行。当三分之二选票的计票工作完成时，国广播公司电视台就以54对46认定希拉里胜。对于这个消息，希拉里的第一个反应

在为丈夫打了几十年的政治战争之后，希拉里终于开始追逐自己的梦想——这场角逐可能迫使她解开有关她到底是谁这个萦绕在人们心的谜题。

在演讲方面，希拉里也完全不备丈夫的那魅力。一次在里弗赛德教堂，她向一群主要是黑人的教徒演讲。她讲的是警察行为暴问题，在整个18分钟时间里，她拿着事先准备好的讲稿照本宣科，显得目光呆滞。几个黑人青年听着听着就睡着了。而这个话题本应非常煽情，因为此前4名白人警官开枪打死了手无寸铁的黑人男，但却被宣布未构成谋杀罪，整个纽约市正议论纷纷。

别了，白：国会山上的新星（图）（2）

但竞选不靠纲领，而靠个，而且希拉里大名鼎鼎。认定希拉里能赢的评论员杰弗里·图宾说：“她风度翩翩，而且是名，这正符合纽约人的品味。”

很快，“女招待一无所获：小气的第一夫人没给小费”就成为《纽约邮报》第3版的大标题，一时间，全国各家报纸一片哗然。新闻媒闹得满城风雨，5天后，希拉里气了，寄了一张100元的储蓄存单给特鲁波。《纽约邮报》却奚落“希拉里被迫认错”。

经历了漫长的竞选征程，决定的一天终于来临。2000年11月7日，在丈夫和女儿的陪同下，希拉里到当地的投票站投票。多年来，希拉里总是在选票上看到丈夫克林顿的名字，现在看到自己的名字，这让她又惊喜又自豪。

她还是恨她，大多数国人对希拉里都有一个评价。她的参选，引起了人们的广泛争议。

2000年2月13日上午，希拉里在纽约州一个小镇行竞选活动时，到当地的“乡村酒家”吃早饭。女招待特鲁波负责上菜。希拉里边吃边跟桌上的人闲聊，为她在11月竞选参议员拉选票。虽然一起来的有20名支持者，但用餐的只有希拉里和一名女助手，总共应付6元。到了结账的时候，经理不肯收钱，持由餐馆请客。于是希拉里走餐馆去向记者发表讲话，但离开之前，她和随从人员都忘了给服务员付小费，而这是国服务业的规矩——餐费可以由餐馆经理主免，给服务员的小费却不能少。