典海军向腓力海军发起攻击同时，色雷斯人也向爱昂城发起进攻。西塔尔西斯要抢在腓力之前攻下爱昂城，他将上马其顿王太子小阿明塔斯一起随军带来，如果攻下爱昂城，他就立王太子为马其顿国王，这样他可通过小阿明塔斯来控制马其顿。色雷斯士兵大多来自山区，自小精通骑射。他们密集和准确的箭雨使得城墙上的希腊守军无法向下还击，希腊的骑兵和轻装步兵更无用武之地。托力斯斐尼一见这样打下去不能发挥守军的优势，便命军队打开东西两门，出动骑兵和轻重步兵向围攻北门的色雷斯军发起反击。突然受到两侧敌人的攻击，色雷斯人措手不及，被凶猛的希腊雇佣军杀的大败向后撤去。托力斯斐尼命人将战死的士兵就地掩埋，抓紧修复城墙工事。

入夜，正当托力斯斐尼为白天的胜利而庆贺的时候，忽然有人来报城北的粮库被城中的色雷斯雇佣兵点火烧着了。托力斯斐尼听此话真是五雷轰顶，因为如果城中没有了粮食，他是无论如何也守不住城的，他急忙命人去救火。

虽然海军遭到败绩，但腓力还是率领陆军从波密斯卡出发，向爱昂城挺进。途中到了斯特赖梦河的入海口，要想进攻爱昂城就必须渡过斯特赖梦河。正在腓力为此焦急的时候，尼阿丘斯率领他的小型舰队从大海上驶来。腓力真是如有天助。尼阿丘斯立即组织舰队将腓力大军渡到河的对岸。到了对岸后，腓力对大军稍做调整，便向爱昂城方向挺进。正当队伍行进中，侦察部队前来禀告，爱昂城上空发现滚滚浓烟，好像是城内着了大火。于是他命令士兵急行军，马上对爱昂城的南门发起进攻。腓力大军的忽然进攻给了城内守军一个措手不及，守卫南门的士兵因为未有战事，大多数被派去救火，结果腓力军队很快就越过护城河，向城墙攀登。南城门马上就要失守，托力斯斐尼见状，便命令开闸放水。爱昂城的护城河是与大海相连的，并且又深又宽。随着闸门的启动，汹涌的海水奔腾而来，顷刻间爱昂城成为汪洋大海中的一座孤岛。腓力士兵大部分被陷入齐腰深的海水里，攀登城墙的士兵也纷纷落入水里。

腓力马上命令士兵转移到地势较高的山坡上，待海水稍退之后，又对爱昂城发起了新一轮的攻击。

北面有西塔尔西斯80000大军压境，南面又有腓力数万大军攻城，城中因粮仓着火粮草又要没有了，托力斯斐尼不得不考虑他个人和上万希腊雇佣军的前途。虽然下马其顿王柏第卡斯对其不薄，但托力斯斐尼听说柏第卡斯现已退位，不知道跑到哪里去了，而由他的儿子阿基拉斯接任马其顿王。而这个阿基拉斯却是一个昏庸无能之辈，整日只知道花天酒地享乐，不理朝政，更不懂打仗。面对母帮雅典援军迟迟不来，培拉的援军又不见踪影，城内粮草又匮乏，作为一个军事统帅，托力斯斐尼认为这个仗没法打了，况且雇佣军就是谁给钱为谁打仗。托力斯斐尼决定率军投降，而且向腓力投降，因为如若他要向色雷斯人投降，必定遭到全体希腊人的诟骂，腓力毕竟还是希腊人。

看到托力斯斐尼率领全军3万多人来降，腓力真是大喜过望，率军自南门进入爱昂城。托力斯斐尼拜见了腓力

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