亚历山大下一个要啃的骨是卡利亚的首府哈利卡纳苏斯，这里是波斯海军的一个重要基地。这个城池非常固，城外有一个45英尺宽、22英尺的护城河。城的陆路分由三个要保卫着城池，临大海一侧聚集了大批波斯海军的舰只防守。城中聚集了大批波斯军队和希腊雇佣军。在那次战役中，由于波斯总督阿西提斯不听从雇佣军统帅迈农的“清野”对付其顿人的战略，遭到失败。大士三世非常重迈农，任命他为小亚细亚地区的总督和海军司令，驻守在哈利卡纳苏斯。

公元前333年，亚历山大与帕米尼欧所率两路大军在戈尔迪乌姆会师。在这里，亚历山大用剑劈开了有名的“戈尔迪乌姆之结”，传说谁能解开这个结，谁就会统治整个亚洲。随后，亚历山大命其顿大军急行军，通过隘，兵临塔尔苏斯城下。塔尔苏斯守将见打不过便率军逃城外，其顿大军占领了该城。占领塔尔苏斯城后，其顿大军便停止了前，原因是由于过度的疲劳，亚历山大患了重病。经过御医菲利浦几个月的心诊治，亚历山大的逐渐得到恢复，他又命其顿大军离开塔尔苏斯城，寻找波斯主力决战。

公元前334年秋，亚历山大率其顿大军到达哈利卡纳苏斯城下。亚历山大首先命令士兵将城外护城河填平，士兵冲到了城下。接着，大的攻城塔被抬到了城下竖了起来，但很快就被守城波斯人扔下的火把一个个烧毁了。亚历山大又命用扭力石驽破坏城墙，很快城墙被打开了一个破，其顿大军般地向城中涌去，城池被攻陷了，迈农一见城池已破，便与波斯将领欧戎托提斯率残兵败将退城后边两个要，负隅顽抗。亚历山大考虑攻占要要付很大的伤亡，便命令军队停止对要的攻。而是将它团团包围起来，待敌军坐吃山空后再予以歼灭。一年之后，这两个要才被其顿人攻克。

安定完卡里亚后，亚历山大又率军沿海岸线向南军莱西亚、弗西利斯，这两地见其顿大军到来，未作抵抗便开城纳降。随后，其顿大军又将阿斯潘达斯城包围，阿斯潘达斯人见不是其顿人的对手，便派使者向亚历山大投降。亚历山大接受了他们的投降。任命总督理该城。然后继续向弗里吉亚军。弗里吉亚虽然是波斯帝国总督所在地，但却仅有1000多名守军，见没有援军的增援，波斯总督也乖乖地率下投降。亚历山大在此又任命了其顿总督理该地，便率大军向戈尔迪乌姆发。他与副帅帕米尼欧有约定，在那里会师继续向波斯人发起大规模的攻。

攻占卡里亚后，有人向亚历山大禀告，卡里亚前任女王阿达来降。亚历山大接见来降的女国王，他们一见如故，亚历山大任命这位女王为卡里亚地区总督，并应这位女王的请求，拜她为义母。

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队前来增援米利都。尽这支波斯海军舰队不断向其顿人挑衅，想激其顿海军与其决战。但亚历山大自知他的海军无法战胜波斯海军，命令海军不准击，使得波斯海军的希望化为泡影，也就自动撤退了。