对于已失去先发优势的曹军来说，这不失为是一个正确的选择。对手毕竟是陶谦，结局无法预料，曹甚至了最坏的打算，离开鄄城前他告诉夫人卞氏说：“我如果回不来了，你就领着孩们到陈留郡投奔张邈吧！”

初平四年（193）秋天，曹的反击战开始了。

陶谦的主力都在东面，曹亲自率领的南面这一路势如破竹，一气拿下兖州刺史南十几座被陶谦占领的城池，直徐州刺史境内的战略要地彭城。陶谦完全没料到曹会来这一手，放着东面不击南面，这就像两个人格斗，一个人举枪刺向对手的咙，照人的本能反应，应该举刀去挡，但对手却没有，放着咽不，一刀奔着对方的脯就去了。

这是自杀式打法，比的是谁更狠。陶谦没有曹心理大，于是从东面撤军，亲自率主力到南面战场迎敌，双方在彭城一带展开了激战。彭城即今江苏省徐州市，这是一座古城，也是一古战场，400年前刘和项羽曾在此有一场大战，结果刘完败，项羽险些把刘生擒。

彭城四周虽然被大小不等的丘陵、地所环绕，周边还有泗、汳在此汇，但通却十分发达，东汉时有一条起自洛的东方大，基本走向在前半段约沿着现在的陇海铁路，后半段约沿着现在的京沪铁路，彭城就是这条大上的通枢纽，自古以来都是兵家必争之地。曹与陶谦的彭城之战没有楚汉相争时打得那么惨烈，战事呈现一边倒的态势，曹军大胜，陶谦向东撤退，退到郯县。

曹攻克彭城后又率军东，直扑郯县。郯县属徐州刺史的东海郡，今山东省临沂市的郯城县，是山东省最南边的一个县，这里是当时徐州刺史的治所，陶谦的大本营。陶谦退无可退，组织人与曹军殊死一战。

双方在郯县以东的武原县又行了一场恶战，曹军再次取胜，攻占了武原县，之后兵临郯县城下。从鄄城发到郯县，直线距离已有上千里，曹军远而来，虽然节节胜利但自消耗也很大，士卒减员，战斗力下降，对方又拼命死守，曹军攻城不克。

郯县难攻的原因还有一个，城里来了生力军，这就是公孙瓒派来的刘备，刘备此时尽还不太有名，却是个战斗力很的人。

刘备字玄德，幽州刺史涿郡涿县人，西汉中山靖王刘胜的后代，但到他父亲时家已经中落了，父亲死后，母亲靠织席贩履为业，供养刘备读书。刘备曾拜著名学者卢植为师，与同在那里学习的公孙瓒是同窗。学习结束后刘备在家乡无所事事，结识了关羽和张飞，三人情同手足，一块参加了朝廷镇压黄巾起义的军队，之后因功被任命为县尉，老同学公孙瓒成事后刘备前往投奔，被公孙瓒任命为平原国相。

陶谦开始并没有把曹放在里，本想一举把兖州平，没想到曹这么厉害，看郯县危急，他赶派人向盟友公孙瓒求救。当时的情况是，袁绍、曹、刘虞结成一个集团，袁术、公孙瓒、陶谦为另一个集团，陶谦是公孙瓒的盟友，所以对他的求援公孙瓒不能不，公孙瓒命令距离徐州刺史最近的青州刺史田楷和平原国相刘备驰援郯县。